袁克文于十七歲時(shí)成婚，娶的并非公侯巨室之女。
袁世凱初任直隸總督后，一度想與天津名士嚴(yán)修結(jié)為親家。嚴(yán)修是名滿全國(guó)的教育家和學(xué)者，曾在維新運(yùn)動(dòng)前夕上書(shū)光緒，請(qǐng)學(xué)習(xí)西方，開(kāi)經(jīng)濟(jì)特科考試，得到允準(zhǔn)，此舉被梁?jiǎn)⒊Q(chēng)作新政最初之起點(diǎn)。嚴(yán)修與康有為、梁?jiǎn)⒊信f誼，袁世凱當(dāng)時(shí)積極參加維新派的強(qiáng)學(xué)會(huì)，得以結(jié)識(shí)嚴(yán)修，成為莫逆之交。嚴(yán)修后來(lái)被守舊派排擠，賦閑在天津家里，他便興辦學(xué)校，引入西式課程，成為天津及直隸現(xiàn)代教育的奠基人之一。袁世凱雖非出身科舉，卻雅好結(jié)交清流，聽(tīng)說(shuō)嚴(yán)修的三女兒嚴(yán)智嫻與克文年齡相若，若能聯(lián)姻自是最好不過(guò)。不料作為清流，嚴(yán)修果然清高得可以，他還是看不上袁世凱這樣的赳赳武夫，于是委婉地回絕了這門(mén)親事。
不久是慈禧太后的壽誕，袁世凱攜克文赴北京覲駕。慈禧在頤和園接見(jiàn)了袁氏父子，看到克文豐神俊朗，十分喜歡，當(dāng)即就要將自己娘家的侄女指婚給他。當(dāng)時(shí)的袁世凱不僅是朝中最具實(shí)力的大臣，因?yàn)樯朴阢@營(yíng)，他也是慈禧面前的第一寵臣。于理于情，慈禧都希望與袁氏聯(lián)姻。然而袁世凱卻不作此想，他認(rèn)為如此一來(lái)無(wú)異于給自己戴上了緊箍咒，袁家有了這位準(zhǔn)公主，此后一舉一動(dòng)豈不都在太后的掌握之中了么！因此，袁世凱當(dāng)即跪奏，慌稱(chēng)克文從小便已訂婚，將此事搪塞過(guò)去。慈禧太后信以為真，并之嗟呀不已。
袁世凱回到天津，生怕此事敗露，落個(gè)欺君之罪，連忙暗地打聽(tīng)，為克文物色親事。由于事情緊急，也顧不得挑三揀四，便選中了天津一個(gè)候補(bǔ)道劉尚文的女兒。這個(gè)劉尚文是安徽貴池人，是經(jīng)營(yíng)長(zhǎng)蘆鹽的富商，早年即在天津置辦房產(chǎn)，并捐得官階。袁世凱上任直隸總督后，劉氏常來(lái)孝敬，袁世凱對(duì)他印象頗佳。劉尚文的女兒劉姌，字梅真，倒是一位不多見(jiàn)的溫柔賢淑之姝。她可以寫(xiě)一書(shū)漂亮的小楷，且工于詩(shī)詞，熟悉音律，彈得一手好箏，填有一卷《倦繡詞》行世。媒妁言后，劉家特地把小姐的詩(shī)詞書(shū)法送至袁府，克文看后大為贊嘆，竟頗有知音之感，于是取了一把少時(shí)從朝鮮帶來(lái)的折扇，題詩(shī)作畫(huà)后作為還禮。他畫(huà)的，便是一枝梅花！這門(mén)親事就這樣定了下來(lái)。
夫婦新婚之際，常嚶嚶頡頏，交換詩(shī)才，恩愛(ài)之情溢出紙上。無(wú)論小園初雪，還是相倚憑桿，梅真皆賦詩(shī)為志。
“蕩槳憶芳津，擎尊滌俗塵。蒼寒迷所處，高臥有幽人。”（劉梅真《初雪思江南用寒云外子均》）
“小樓迥合碧欄桿，曙色蒼蒙織萬(wàn)家。昔日都勞心繾綣，哪堪回首看京華。”（劉梅真《與外子曉望》）
婚后，梅真為克文生了兩個(gè)兒子、一個(gè)女兒，即家嘏、家彰和家宜。她年長(zhǎng)克文一歲，如姐姐對(duì)弟弟一般體貼備至，對(duì)兩位婆婆也極為孝順。兩人如此琴瑟和諧，令克文的表弟張鎮(zhèn)芳艷羨不已，也不管吉利與否，徑將他們比作趙明誠(chéng)與李清照。有一位江南蘋(píng)女士，更為他們鐫了一方《儷云閣》的印章，祝愿他們恩愛(ài)白頭。
但是，克文卻決不是一個(gè)合格的丈夫，風(fēng)流恐怕是他平生的第一特征。他的精神氣質(zhì)與宋朝詞人柳永極其相似，他去世后，也如柳永一般，有一幫青樓女子前來(lái)哭靈。他11歲開(kāi)始跟長(zhǎng)兄克定外出狎游，此后一發(fā)不可收拾，終其一生，在風(fēng)月場(chǎng)所消磨的時(shí)光似不在家居之下。當(dāng)然，他所結(jié)交者也并非全是風(fēng)塵中人！歷數(shù)其結(jié)交的絕代風(fēng)華，有案可征者就有花元春、無(wú)塵、溫雪、棲瓊、眉云、小桃紅、薛麗清、蘇臺(tái)春、高齊云、小鶯鶯、花小蘭、唐志君、于佩文、小桂紅、圣婉等，其中不少曾作為侍妾進(jìn)過(guò)袁家的門(mén)。不過(guò)，克文如此迷戀軟紅十丈，也有逃避現(xiàn)實(shí)的目的。在洪憲帝制的前后，他的精神面貌是大不相同的。
不過(guò)，克文也有一個(gè)紅粉知己，與那些庸脂俗粉，自不可作同日語(yǔ)。由于奉父命督造園林，他辭去了法部的職務(wù)。勘驗(yàn)尸體固然不是好事，但他在法部也不是全無(wú)作為。至少，他不吝舉手之勞，救了這位奇女子的性命。